7-氟-6′-羟基-5′-(噻吩-2-羰基)-6′-三氟甲基-5′,6′-二氢-1′H-螺环[吲哚-3,4′-嘧啶]-2,2′(3′H)-二酮的绿色合成与晶体结构解析

作者:闫宇辰; 张雅姗; 陶香敏; 李文文; 刘轩滔; 朱晓彤
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目的以绿色、简单、高效的方法构建嘧啶-2-酮骨架分子,为研究这些分子的抗肿瘤活性提供物质基础。方法以7-氟吲哚-2、3-二酮、尿素、4,4,4-三氟-1-(噻吩-2-基)丁烷-1和3-二酮为原料,在无溶剂条件下通过Biginelli反应合成目标化合物。通过红外光谱、高分辨质谱和X射线单晶衍射证实了目标分子的结构。结果通过Biginelli反应合成了7-氟-6′-羟基-5′-(噻吩-2-羰基)-6′-三氟甲基-5′,6′-二氢-1′h-螺环[吲哚-3,4′-嘧啶]-2,2′(3′h)-二酮杂环化合物,分离收率92%。通过核磁共振谱、红外光谱和高分辨率质谱对产物的结构进行了表征,X射线衍射分析进一步证实了产物的结构。该产品的晶体结构属于正交晶系和P21/n空间群,晶胞参数为a=18.691?,b=6.052c=20.084?,=90.00,=108.8570(10),=90.00通过全矩阵最小二乘法校正的原子参数表明,最终偏差因子r=0.3967,wR2=0.8133。结论采用无溶剂Biginelli反应一锅法成功构建了嘧啶-2-one骨架分子。该方法绿色环保。只有经过后处理后再结晶才能得到纯产品。